La leyenda de Sleepy Hollow, Ichabod Crane llega a Sleepy Hollow, pequeña y tranquila ciudad que algunos dicen está encantada, para ocupar una plaza de maestro. Gana muy poco dinero y no le queda más remedio que complementar sus ingresos dando clases de canto a las hijas de los granjeros, que a su vez le dan de comer y le permiten quedarse a dormir en sus casas.Ichabod se enamora perdidamente de la belleza de su joven alumna Katrina Van Tassel y también del dinero de su padre. A ésta le gusta coquetear con todos los hombres. Pero el pobre Ichabod va a tener que luchar contra el matón del pueblo Brom Bones muchacho violento y pendenciero a quien también gusta Katrina.La joven invita a su maestro a una fiesta que se celebra en la casa de su padre por lo que Ichabod muy emocionado y luciendo sus mejores galas se presenta en la fiesta con la idea de declararse, pero ella no le hace mucho caso y el triste y cabizbajo emprende el camino de vuelta a lomos del caballo que le habían prestado.Pero mientras cabalga le parece que todo está demasiado silencioso, como si el ambiente - se hubiera vuelto casi fantasmal. Intenta superar su miedo cantando, pero cuando acaba de pasar por delante del árbol del mayor André, le parece ver no muy lejos una figura oscura. Aunque pregunta nadie le contesta pero nota como empieza seguirle alguien montado en un enorme caballo negro. Aunque intenta que su caballo empiece a galopar, el terror le paraliza cuando se da cuenta que el jinete que le sigue no tiene cabeza.