Após levar um fora do namorado, Hallie Piper não poderia estar se sentindo mais infeliz e rejeitada. Quando achava que já havia atingido o fundo do poço, ela vai trabalhar como bartender em uma festa de casamento onde conhece Jack, um dos padrinhos — que também acabou de terminar com a namorada. Ele é charmoso, sexy e carismático, mas Hallie não esperava ficar totalmente bêbada e ir para a cama com ele.

Depois de uma noite quente, ela sai de fininho do quarto de hotel onde foram parar, constrangida e desejando nunca mais olhar na cara de Jack. Hallie, então, decide que é hora de virar a página e se tornar uma adulta responsável. Ela se muda, corta o cabelo, compra roupas e faz um perfil num app de relacionamentos, determinada a achar um novo amor. Só que Hallie acaba encontrando quem menos esperava: Jack. Curiosa, ela manda uma mensagem só de brincadeira. E após concordarem que não estão interessados um no outro, o que era para ser apenas implicância vira amizade. Os dois estão no app à procura do par ideal e, para tornar a busca mais emocionante, decidem apostar: quem achar o amor primeiro ganha.

Com o tempo, no entanto, os limites começam a ficar confusos, e os dois passam a questionar o que sentem um pelo outro. Será que Jack e Hallie serão capazes de deixar os sentimentos falarem mais alto e finalmente apostar um no outro? Do mesmo universo de Amor por engano, Sorte no amor também é uma comédia divertida e com toques picantes que Lynn Painter escreveu para seus fãs adultos, que vêm formando um público cada vez mais numeroso.